点击化学(2001年巴里·夏普莱斯引入的概念)
点击化学
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更新时间:2023-05-23
点击化学
2001年巴里·夏普莱斯引入的概念
点击化学(Click chemistry),又译为“链接化学”、“动态组合化学” (Dynamic Combinatorial Chemistry)、“速配接合组合式化学”,是由化学家巴里·夏普莱斯(K B Sharpless)在2001年引入的一个合成概念,主旨是通过小单元的拼接,来快速可靠地完成形形色色分子的化学合成。它尤其强调开辟以碳-杂原子键(C-X-C)合成为基础的组合化学新方法,并借助这些反应(点击反应)来简单高效地获得分子多样性。点击化学的代表反应为铜催化的叠氮-炔基Husigen环加成反应(Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition)。点击化学的概念对化学合成领域有很大的贡献,在药物开发和生物医用材料等的诸多领域中,它已经成为目前最为有用和吸引人的合成理念之一。
基本信息
中文名 | 点击化学 |
外文名 | Click chemistry |
应用 | 新型非线性光学材料 |
特点 | 产率高 |
反应特征
Sharpless赋予点击化学如下特征:
反应应用“组合”的概念,应用范围广;
产率高;
副产物无害;
反应有很强的立体选择性;
反应条件简单;
原料和反应试剂易得;
合成反应快速;
不使用溶剂或在良性溶剂中进行,最好是水;
产物易通过结晶和蒸馏分离,无需层析柱分离;
产物对氧气和水不敏感;
反应需要高的热力学驱动力(>84kJ/mol);
符合原子经济。
概述
原理
Fokin等人提出的铜催化叠氮与炔烃环加成反应机理(CuAAC)