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芳香族化合物（碳氢化合物之一）

芳香族化合物

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更新时间：2023-05-23

芳香族化合物

碳氢化合物之一

芳香族化合物（aromatic compounds ）是一种碳氢化合物，历史上曾将一类从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香族化合物。芳香族化合物在高中阶段一般是指碳氢化合物分子中至少含有一个带离域键的苯环，但现代芳香族化合物存在不含有苯环的例子。

芳香族化合物均具有“芳香性”

基本信息

外文名	aromatic compounds
分类	苯烃和多环芳烃
典型代表	苯、萘、蒽、菲及其衍生物
均有性质	芳香性
简称	芳[香]烃

芳香族化合物概念

但根据气味分类并不科学，现代芳香族是指碳氢化合物分子中至少含有一个带离域键的苯环，具有与开链化合物或脂环烃不同的独特性质(称芳香性，aromaticity)的一类有化合物。

苯环

如苯、萘、蒽、菲及其衍生物。苯是最简单、最典型的代表。它们容易发生亲电取代反应、对热比较稳定，主要来自石油和煤焦油。

有些分子中虽然不含苯环但也具有与苯相似的芳香性的化合物，称为非苯芳香化合物，如草盐、薁等。

分子中含有苯环的有机化合物叫做芳香族化合物。它包括芳香烃及其衍生物，如卤代芳香烃、芳香族硝基化合物、芳香醇、芳香酸、类固醇等

。

最初是指分子中含有苯环的化合物。19世纪中叶，化学工作者发现有相当多的有机化合物具有一些特别的性质，它们的分子式中氢原子与碳原子之比往往小于1，但是它们的化学性质却不像一般的不饱和化合物。例如它们不容易起加成反应而容易起取代反应，这些化合物中许多有芳香气味，有些是从香料中提取出来的，因此当时称它们为芳香族化合物。后来发现芳香族化合物是苯分子中一个或多个氢原子被其他原子或原子团取代而生成的衍生物。有些化合物可以看作是由苯通过两个或两个以上的碳原子并连起来的多环体系，它们也属于芳香族化合物，如萘和蒽等。20世纪30年代以后，芳香族化合物的含义又有了进一步的发展。有些化合物不含苯环，但具有芳香族化合物的某些性质，例如：酚酮、二茂铁等都能发生取代反应，这些化合物是非苯芳香族化合物。

其它的化合物可以根据休克尔规则来判断是否具有芳香性。具体表述是对完全共轭的、单环的、平面多双键物质来说，具有（4n+2）个离域π电子（这里n是大于或等于零的整数）的分子，可能具有特殊芳香稳定性。因而象吡啶等杂环物质都是具有芳香性的。它们的衍生物也都是芳香族化合物。

芳香族化合物性质

性质

具有芳香（特）性的化合物。

芳香（特）性是指

（1）具有平面或接近平面的环状结构；

（2）键长趋于平均化；

（3）具有较高的C/H比值；

（4）芳香化合物的芳环一般都难以氧化、加成，而易于发生亲电取代；

（5）具有一些特殊的光谱特征，如芳环环外氢的化学位移处于核磁共振光谱图的低场，而环内氢处于高场。大多数芳香化合物都含有一个或多个芳环（或芳核）。芳香族化合物广泛分布于自然界，许多都是具有芳香气味。主要的工业来源是石油和煤焦油。

取代反应

是多数芳香化合物的重要反应之一，通过取代反应能从简单的芳香化合物合成较复杂的化合物。芳核上的取代反应从机制上讲包括亲电、亲核以及自由基取代三种类型，其中最常见的是亲电取代，例如：卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化等。芳香族化合物在有机合成工业上有重要的用途。